Hvordan produseres cannabinoider i cannabisplanten?

Cannabinoider er en klasse av kjemikalier som forekommer naturlig, og kobles sammen med endocannabinoid systemet - et regulatorisk nettverk som styrer homeostase i menneskekroppen. Forskere har studert mange av disse molekylene for deres terapeutiske potensiale.

Hva er cannabinoider?

Cannabisplanten produserer over 100 ulike cannabinoider. THC og CBD er de mest kjente av dem med CBC, THCV, CBDV, CBG, og CBN som utgjør resten av de viktigste cannabinoidene. Alle disse molekylene forekommer i forskjellige nivåer i forskjellige kultivarer. Cannabinoider forekommer også andre steder i planteriket. Humle, rosmarin, svart pepper, nellik, kava og sitronmelisse produserer cannabinoider.

Hvordan produseres cannabinoider?

Cannabinoid produksjonen foregår i små kjertler kjent som trikomer. Disse krystallinske strukturene forekommer i høyeste tetthet på cannabis blomstrer, og i mindre antall på blader, stengler og andre flavonoider . Trikomer er i utgangspunktet små kjemiske fabrikker. De har til oppgave å kverne ut sekundære metabolitter - cannabinoider, terpener og flavonoider - for å beskytte planten mot skadedyr, forsvare seg selv mot ekstreme temperaturer og tiltrekke pollinatorer.

Kvinnelige planter produserer flere cannabinoider enn deres mannlige kolleger, og har tre forskjellige typer trikomer: oppsvulmede, kapitulerende stil og kapitulert stilk. Sistnevnte produserer flest cannabinoider ut av trioen. Disse strukturene har en rund kule på enden av en stilk-lignende base.
Den komplekse prosessen med cannabinoid produksjonen - eller cannabinoid biosyntese - foregår i den intrikate kutikula. Cannabinoider dannes i spesialiserte diskceller i denne strukturen, før de kastes ut gjennom et sekretorisk hulrom på overflaten av planten i form av en tyktflytende harpiks.

Forståelse av cannabinoid biosyntese

Cannabinoid biosyntese starter med fettsyren kalt heksansyre. Herfra letter enzymer en kjemisk reaksjon som får fenoliske forløpere til å dannes, som deretter blir omgjort til olivenoljesyre og geranyl pyrofosfat. Disse to molekylene er smeltet sammen via en annen enzymatisk reaksjon, for å produsere den såkalte "moder cannabinid" CBGA.

Dette molekylet - sammen med tre andre enzymer - er involvert i dannelsen av alle cannabinoider som krever enzymatisk modifisering i sin bane. Enzymene THCA syntase, CBDA syntase og CBCA syntase konverterer CBGA til henholdsvis THCA, CBDA og CBCA.

Disse såkalte cannabinoid syrene har noen egne bruksområder, men deres "aktiverte" versjoner er mer ettertraktet. "A" i disse kjemiske navnene betegner en karboksylgruppe, som kastes ut fra hvert molekyl via dekarboksylering. For eksempel konverterer THCA til THC, og så videre. Dekarboksylering kan skje øyeblikkelig via varme, eller det kan skje over tid gjennom eksponering for elementene.

Spesifikke cannabinoider har egenskapene til å gi opphav til andre cannabinoider når de utsettes for visse miljøfaktorer. For eksempel kan UV-lys konvertere CBCA til CBLA, og oksidasjon kan gjøre THC til CBN, som er et annet psykoaktivt cannabinoid.

Oppsummering:

• Enzymatiske reaksjoner gjør olivenolje syre og geranyl pyrofosfat til CBGA.
• THCA syntase, CBDA syntase og CBCA syntase konverterer CBGA til THCA CBDA og CBCA.
• CBDA, THCA, CBCA og andre cannabinoider dekarboksyleres til CBD, THC, CBC...
• Oksidasjon og eksponering for elementene fører til at det dannes noen nye cannabinoider, for eksempel CBN.

Den komplekse verden av cannabinoider

Prosessen med biosyntese av cannabinoid er verdig en mye lengre og mer dyptgående tekst. Men vi håper å ha gitt en viss klarhet om et sammensatt tema. Å forstå serien av kjemiske reaksjoner som fører til dannelse av forskjellige cannabinoider, vil utvilsomt føre til en større forståelse av cannabinoider generelt.